Retrosintesi

La retrosintesi o analisi retrosintetica è l'approccio più comune utilizzato nella sintesi organica, fu sviluppato da Elias James Corey, nobel nel 1990, consiste nel partire dal prodotto finale che si vuole sintetizzare e si cerca di individuare un composto poco più semplice che con un passaggio immediato possa diventare quello richiesto, si continua così in successione, si otterranno composti via via meno complessi fino all'ottenimento di una sostanza tanto semplice da poter essere considerata il punto di partenza, il reagente di base.

prodotto finale ${\displaystyle \Longrightarrow }$ A ${\displaystyle \Longrightarrow }$ B ... ${\displaystyle \Longrightarrow }$ sostanza di partenza

Il simbolo ${\displaystyle \Longrightarrow }$ è la freccia di retrosintesi e indica che la reazione va letta da destra verso sinistra per ciascun passaggio. 

Ciascuno step del processo è basato sull'individuazione di un sintone, un'unità strutturale di una molecola che in seguito a una reazione chimica si converte nel prodotto desiderato, questo frammento molecolare, sia esso esistente o puramente teorico, è possibile "staccarlo" dalla sostanza con una reazione per ottenerne una più semplice.

L'analisi è finalizzata al'individuazione, tra i tanti possibili, di un percorso reattivo (pattern reattivo) che abbia le seguenti caratteristiche:

1. minor numero di passaggi intermedi;
2. minor costo dei reagenti impiegati;
3. minor impatto ambientale;
4. massima resa possibile.

Terminate le valutazioni circa il progetto di sintesi, si riscrivono tutti i passaggi necessari partendo dalla sostanza individuata come punto di partenza al prodotto finale impiegando le frecce di equilibrio chimico e indicando tutti i reagenti necessari e le condizioni di reazione (pH, temperatura, solvente, eventuali catalizzatori ecc.).

Fonti

Chimica Organica - Brown, Foote - EdiSES

www.pianetachimica.it