Gli idrogeni in alfa ad un carbonio carbonilico sono dotati di una certa acidità in quanto il carbonio carbonilico è elettronpovero, elettrofilo ed attira elettroni aumentano la polarità dei legami C-H adiacenti.
Con una base sufficientemente forte si può strappare il protone, H+, creando così un anione enolato.
L'anione enolato è stabilizzato da due strutture di risonanza, la più significativa è quella con la carica negativa sull'ossigeno, che essendo un atomo più elettronegativo del carbonio porta meglio la carica negativa, per questo tale struttura di risonanza porta i maggior contributo alla stabilità dell'ibrido.
Le strutture di risonanza ci spiegano che sebbene la maggior parte della carica negativa sia sull'ossigeno vi è ancora una significativa carica negativa anche sul carbonio in alfa.
Quali sono le caratteristiche che deve avere un composto per poter essere enolizzato? Ecco qui il LINK, il post è scritto in inglese però la traduzione del gadget che abbiamo inserito nel blog e che potete trovare in alto sulla sinistra è abbastanza fedele.
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Come mai il carbonio in alfa dell'enolato è ibridato sp2 e non sp3 come gli altri carboanioni ?
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