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domenica 2 aprile 2017

Delocalizzazione elettronica

Qual è la differenza tra elettroni delocalizzati e elettroni localizzati?

Gli elettroni localizzati sono quelli che appartengono ad un singolo atomo e quelli che si trovano all'interno di un legame tra due atomi, gli elettroni delocalizzati invece sono condivisi tra più di due atomi. 

Quali sono le condizioni perchè possa avvenire una delocalizzazione elettronica?

Le condizioni per le quali una molecola possa avere elettroni delocalizzati sono che un orbitale p si sovrapponga con orbitali p degli atomi adiacenti (più di 1) ed è necessario che tutti gli atomi che condividono gli elettroni giacciano sullo stesso piano.

(ex. composti aromatici come il benzene, piridina, sistemi alfa- beta insaturi come l'acroleina).

Quando analizziamo una molecola con delocalizazione elettronica non possiamo disegnare gli elettroni in un unico legme perchè questi sono delocalizzati nell'intera struttura, perciò i chimici scrivono delle strutture con elettroni localizzati che sono strutture limite di risonanza che contribuiscono alla reale struttura elettronica della molecola. 

Come disegnare le strutture di risonanza? 

La vera struttura è l'Ibrido di risonanza che però non possiamo tracciare su un foglio di carta, perciò rappresentiamo delle strutture limite! Ci sono tantissime possibili strutture limite perciò ci limitiamo alle più stabili che ci aspettiamo abbiano un contributo maggiore nell'ibrido, essendo più stabili avranno un contributo maggiore e l'ibrido avrà una somiglianza maggiore. La stabilità diminuisce quando la struttura ha un atomo che non raggiunge l'ottetto, quando una carica negativa o positiva è sull'atomo più elettronegativo o elettropositivo o quando si ha una separazione di cariche.

Per disegnare le strutture che contribuiscono all'ibrido:

  • Muoviamo solo elettroni, coppie di elettroni o elettroni singoli attraverso atomi ibridizzati
  • Il numero totale di coppie di elettroni e singoli elettroni non cambia
  • Più grande sarà la stabilità della struttura con elettroni localizzati più questa contribuirà alla struttura ibrida e più simile sarà alla molecola reale. 

Un ibrido di risonanza è sempre più stabile dellee strutture limite che contribuiscono alla risonanza!

Energia di risonanza

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