Hey!
Have you ever tried to make a ketone from your ester and ended to synthesize a tertiary alcohol? Maybe you are thing it wrong!
For example you cannot make a ketone from an ester using a Grignard reagent, the ketone you would synthetize with a Grignard addition would be more reactive than the starting reactant ester, the reaction move forward and a second addition happen.
The final product will be an alcohol.
Here, following the Dropbox link you can find some notes about the most commons ways to make a ketone from an ester following the main strategies such as:
1. Make the starting material more reactive
2. Make the product less reactive
Acyl chlorides, transmetalation, to stabilize the tetrahedral intermediate, Weinreb Amides.
https://www.dropbox.com/s/tczyq3te3fstrny/makingketones.pdf?dl=0
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