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Sunday, February 11, 2018

Come ridurre un triplo legame

In questo post confrontiamo i risultati della riduzione di un alchino con tre metodologie differenti:

  1. H2/Pd 
  2. H2 Lindlar 
  3. Li/NH3
Il meccanismo di riduzione e quindi il perchè si ottengano prodotti differenti sono stati trattati in altri post, qui ci limiteremo a confrontare i risultati di queste tre reazioni su un alchino asimetrico, un alchino terminale e un alchino simmetrico. 


Una normale idrogenazione con Palladio porta alla totale riduzione dell'alchino mentre le altre due tecniche no, inoltre Lindlar porta ad un alchene con configurazione cis (addizione sin di H2) mentre Li/NH3 porta ad un alchene trans a causa del meccanismo radicalico, che troverete descritto qui.

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